Halogenerade kolväten: produktion, kemiska egenskaper, tillämpning

Kolväten är en mycket stor klass av föreningar relaterade till organiska föreningar. De innehåller flera grundläggande grupper av ämnen, bland vilka nästan alla finner bred tillämpning inom industrin, livet, naturen. Av särskild betydelse är halogenerade kolväten, som kommer att diskuteras i artikeln. De är inte bara av hög industriell betydelse utan också ett viktigt råmaterial för en mängd olika kemiska synteser, produktion av läkemedel och andra viktiga föreningar. Vi kommer att ägna särskild uppmärksamhet åt strukturen hos deras molekyler, egenskaper och andra egenskaper.

Halogenerade kolväten: allmänna egenskaper

Ur kemisk vetenskapens synvinkel innefattar denna klass av föreningar alla de kolväten, i vilka en eller flera väteatomer ersätts av en eller annan halogen. Det här är en mycket stor kategori av ämnen, eftersom de är av stor industriell betydelse. Under ganska kort tid har människor lärt sig att syntetisera nästan alla halogenerade kolväten, vars användning är nödvändig inom medicin, kemisk industri, livsmedelsindustrin och vardagen.

Den huvudsakliga metoden för att erhålla dessa föreningar är en syntetisk väg i laboratoriet och i industrin, eftersom praktiskt taget ingen av dem förekommer i naturen. På grund av närvaron av en halogenatom har de hög reaktivitet. Detta bestämmer i stor utsträckning deras tillämpningsområde vid kemisk syntes som mellanprodukter.

Eftersom representanter för halogenerade kolväten har mycket, är det vanligt att de klassificeras enligt olika egenskaper. Grunden är kedjans struktur och multipliciteten av bindningen, liksom skillnaden i halogenatomerna och placeringen av deras position.

Halogenerade kolväten: klassificering

Det första alternativet för separation är baserat på allmänt accepterade principer som gäller för alla organiska föreningar. Klassificeringen är baserad på skillnaden i typen av kolkedja, dess cyklicitet. På grundval av denna funktion särskiljer:

• Begränsning av halogenerade kolväten;
• omättad;
• aromatisk;
• alifatisk;
• acykliska.

Nästa division är baserad på halogenatomens form och dess kvantitativa innehåll i molekylen. Så skiljer de:

• Monoderivat;
• diproizvodnye;
• tri-;
• tetra;
• Penta derivat och så vidare.

Om vi talar om halogenformen, består undergruppens namn av två ord. Till exempel ett monoklorderivat, ett triiodderivat, en tetrabromohalogenalken och så vidare.

Det finns också ett annat klassificeringsalternativ, enligt vilket de halogenerade derivaten av de ultimata kolvätena separeras. Detta är antalet kolatomer till vilka halogenen är bunden. Så skiljer de:

• Primärderivat;
• sekundär;
• Tertiär och så vidare.

Varje specifik representant kan rangordnas efter alla drag och bestämma den totala platsen i systemet med organiska föreningar. Således kan exempelvis en förening med kompositionen CH3-CH2-CHCHCH-CCL3 klassificeras enligt följande. Detta är ett omättat alifatiskt triklorderivat av penten.

Molekylens struktur

Närvaron av halogenatomer kan inte utan påverkar både fysikaliska och kemiska egenskaper och på den allmänna konturen av molekylens struktur. Den allmänna formeln för denna klass av föreningar är R-Hal, där R är en fri kolväteradikal med vilken struktur som helst och Hal är en halogenatom, en eller flera. Bindningen mellan kol och halogen är starkt polariserad, så att molekylen som helhet är benägen för två effekter:

• Negativ induktiv
• Mesomer positiv.

I detta fall uttrycks de första av dem mycket starkare, därför uppvisar Hal-atomen alltid egenskaperna hos en elektronuttagande substituent.

Annars skiljer sig inte alla egenskaper hos molekylens struktur från de vanliga kolvätena. Egenskaper förklaras av kedjans struktur och dess förgrening, antalet kolatomer, styrkan hos aromatiska egenskaper.

Nomenklaturen för halogenerade kolväten förtjänar särskild uppmärksamhet. Hur korrekt borde du ringa dessa anslutningar? För att göra detta måste du följa flera regler.

1. Nummeringen av kedjan börjar vid kanten till vilken halogenatomen är närmare. Om det finns flera anslutningar börjar räkningen exakt med den och inte med den elektronuttagande substituenten.
2. Namnet Hal anges i prefixet, och antalet kolatomer från vilka det avgår bör också anges.
3. Det sista steget ger namnet på atomkedjans huvudkedja (eller ring).

Ett exempel på ett liknande namn: CH2 = CH-CHCL 2-3-diklorpropen-1.

Namnet kan också ges på rationell nomenklatur. I detta fall uttalas radikans namn och sedan halogenet med suffixet -id. Exempel: CH3-CH2-CH2-brom-propylbromid.

Liksom andra klasser av organiska föreningar har halogenerade kolväten en särskild struktur. Detta gör att många företrädare kan ange historiskt bildade namn. Till exempel fluorotan CF3 CBrClH. Närvaron av tre halogener i molekylens sammansättning ger detta ämne speciella egenskaper. Det används i medicin, så det används ofta historiskt format namn.

Metoder för syntes

Metoderna för framställning av halogenerade kolväten är ganska olika. Det finns fem huvudsakliga metoder för att syntetisera dessa föreningar i laboratoriet och industrin.

1. Halogenering av normala kolväten med normal struktur. Det allmänna reaktionsschemat är: RH + Hal2 → R-Hal + HHal. Processens särdrag är följande: klor och brom behöver nödvändigtvis ultraviolett bestrålning, med jod är reaktionen praktiskt taget omöjlig eller mycket långsam. Med fluor är interaktionen för aktiv, så du kan inte använda denna halogen i sin rena form. Dessutom kräver halogenerande aromatiska derivat användningen av speciella katalysatorer av Lewis-syraprocessen. Till exempel järn eller aluminiumklorid.
2. Produktionen av halogenerade kolväten utförs också genom hydrohalogenering. För detta måste emellertid utgångsföreningen nödvändigtvis vara ett omättat kolväte. Exempel: R = RR + HHal → RR-RHal. Oftast används detta elektrofila tillsats för att framställa kloroetylen eller vinylklorid, eftersom denna förening är ett viktigt råmaterial för industriella synteser.
3. Effekten av hydrohalogen på alkoholer. Generell syn på reaktionen: R-OH + HHal → R-Hal + H2O. En speciell egenskap är den obligatoriska närvaron av en katalysator. Exempel på processacceleratorer som kan användas är: fosfor-, svavel-, zink- eller järnklorider, svavelsyra, zinkkloridlösning i saltsyra - Lucas-reagens.
4. Dekarboxylering av syrasalter med ett oxidationsmedel. Ett annat namn för metoden är Borodin-Hunsdikker-reaktionen. Kärnan ligger i splittringen av koldioxidmolekylen från silverderivat av karboxylsyror under verkan av ett oxidationsmedel-halogen. Som ett resultat bildas halogenerade kolväten. Reaktionerna i allmänhet ser så här ut: R-COOAg + Hal → R-Hal + CO ₂ + AgHal.
5. Syntes av haloformer. Med andra ord är detta produktion av trihalogenerade metanderivat. Det enklaste sättet att producera dem är att applicera acetal till halogenlösningen. Som ett resultat bildas halogenmolekyler. Halogenderivat av aromatiska kolväten syntetiseras på samma sätt i industrin.

Särskild uppmärksamhet bör ägnas åt syntesen av omättade representanter för den aktuella klassen. Huvudmetoden är effekten på alkyner av salter av kvicksilver och koppar i närvaro av halogener, vilket leder till bildandet av en produkt med dubbelbindning i kedjan.

Halogenderivat av aromatiska kolväten erhålles genom reaktioner av halogenering av arener eller alkylarener i sidokedjan. Dessa är viktiga industriprodukter, eftersom de används som insekticider inom jordbruket.

Fysiska egenskaper

De fysikaliska egenskaperna hos halogenerade kolväten beror direkt på molekylens struktur. På kokpunkten och smältpunkten påverkas aggregattillståndet av antalet kolatomer i kedjan och möjliga grenar åt sidan. Ju mer av dem, ju högre siffrorna. I allmänhet kan fysiska parametrar karakteriseras i flera punkter.

1. Sammanlagd stat: de första lägre företrädarna - gaser, efter C ₁₂ - vätskor, högre - fasta ämnen.
2. De har en skarp, obehaglig, specifik lukt, nästan alla representanter.
3. Mycket dåligt lösligt i vatten, men själva - utmärkt lösningsmedel. I organiska föreningar upplöses mycket bra.
4. Koknings- och smältemperaturerna ökar med antalet kolatomer i huvudkedjan.
5. Alla föreningar utom fluorderivat är tyngre än vatten.
6. Ju fler grenar i huvudkedjan desto lägre är kokpunkten för ämnet.

Det är svårt att identifiera många liknande likheter, eftersom företrädare varierar mycket i sammansättning och struktur. Därför är det bättre att ge värden för varje enskild förening från en given serie kolväten.

Kemiska egenskaper

En av de viktigaste parametrarna, som nödvändigtvis beaktas i kemisk industri och syntesreaktioner, är de kemiska egenskaperna hos halogenerade kolväten. De är inte samma för alla representanter, eftersom det finns ett antal skäl till skillnaden.

1. Karbonkedjans struktur. De enklaste substitutionsreaktionerna (nukleofil typ) förekommer i sekundära och tertiära haloalkyler.
2. Formen av halogenatomen är också viktig. Bindningen mellan kol och Hal är starkt polariserad, vilket ger en lätt paus med frisättningen av fria radikaler. Den enklaste anslutningen är emellertid just mellan jod och kol, vilket förklaras av en naturlig förändring (minskning) i bindningsenergin i serien: F-Cl-Br-I.
3. Närvaron av en aromatisk radikal eller flera bindningar.
4. Strukturen och förgreningen av själva radikalen.

I allmänhet är halogenalkyler sannolikt att reagera specifikt på nukleofil substitution. En del positiv laddning koncentreras trots allt på kolatomen efter störning av bindningen med halogenen. Detta gör att radikalen som helhet kan bli acceptor av elektronnegativa partiklar. Till exempel:

• OH ^- ;
• SO4 ^2- ;
• NEJ ₂ ^- ;
• CN ^- och andra.

Detta förklarar det faktum att halogenerade kolväten kan omvandlas till nästan vilken klass av organiska föreningar som helst, det är bara nödvändigt att välja ett lämpligt reagens som ger den önskade funktionella gruppen.

I allmänhet kan man säga att de kemiska egenskaperna hos halogenerade kolväten är förmågan att ingå i följande interaktioner.

1. Med nukleofila partiklar av olika slag - substitutionsreaktioner. Som ett resultat kan alkoholer, etrar och estrar, nitroföreningar, aminer, nitriler, karboxylsyror erhållas.
2. Eliminering eller dehydrohalogeneringsreaktioner. Som ett resultat av verkan av en alkalialkohollösning klyvs vätehalogenidmolekylen av. Så alken bildas, lågmolekylära biprodukter - salt och vatten. Reaktionsexempel: CH3-CH2-CH2-CH2Br + NaOH _(alkohol) → CH3-CH2-CH2CH2 + NaBr + H20. Dessa processer är ett av de viktigaste sätten att syntetisera viktiga alkener. Processen åtföljs alltid av höga temperaturer.
3. Framställning av alkaner med en normal struktur med Würz-syntesmetoden. Kärnan i reaktionen är effekten på det halogen-substituerade kolväteet (två molekyler) med metalliskt natrium. Som en starkt elektropositiv jon accepterar natrium halogenatomer från föreningen. Som ett resultat stängs de frigjorda kolväteradikalerna samman genom en bindning som bildar en alkan med en ny struktur. Exempel: CH3-CH2CI + CH3-CH2CI2Na → CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaCl.
   
4. Syntes av homologer av aromatiska kolväten med Friedel-Crafts-metoden. Kärnan i processen är i verkan av bensen med haloalkyl i närvaro av aluminiumklorid. Som ett resultat av substitutionsreaktionen uppstår bildningen av toluen och väteklorid. I detta fall är närvaron av en katalysator nödvändig. Förutom bensen i sig är det också möjligt att oxidera sina homologer på detta sätt.
5. Framställning av Greniard-vätska. Detta reagens är ett halogenerat kolväte med en magnesiumjon i kompositionen. Initialt exponeras metallmagnesium i etern för haloalkylderivatet. Som resultat bildas en komplex förening med den allmänna formeln RMgHal, refererad till som Grenyar-reagenset.
6. Reaktion av reduktion till alkan (alken, aren). Genomförs under väteaktivitet. Som ett resultat bildas ett kolväte och en biprodukt, vätehalogenid. Ett exempel i den allmänna formen: R-Hal + H2 → RH + HHal.

Dessa är de viktigaste interaktionerna i vilka halogenderivat av kolväten med olika strukturer lätt kan komma in. Självklart finns det specifika reaktioner som bör beaktas för varje enskild representant.

Isomerism av molekyler

Isomeriteten av halogenerade kolväten är ganska naturlig. Det är känt att ju fler kolatomer i kedjan desto högre är antalet isomera former. Dessutom har omättade representanter flera bindningar, vilket också medför utseendet av isomerer.

Vi kan skilja två huvudvarianter av detta fenomen för denna klass av föreningar.

1. Isomeri av kolskelettet av en radikal och en ryggrad. Detta inkluderar även läget för multipelbindningen, om den existerar i molekylen. Som med enkla kolväten, med utgångspunkt från den tredje representanten, är det möjligt att skriva ned formlerna av föreningar som har identiska molekylära men olika strukturformeluttryck. För halogenerade kolväten är dessutom mängden isomera former en storleksordning högre än för motsvarande alkaner (alkener, alkyner, arener etc.).
2. Läget för halogenet i molekylen. Dess plats i titeln indikeras med en siffra, och även om den bara ändras av en, kommer egenskaperna hos sådana isomerer att vara helt olika.

Det handlar inte om rumslig isomer, eftersom halogenatomer gör det omöjligt. Liksom alla andra organiska föreningar skiljer sig halogenalkylgrupperna inte bara i struktur utan också i deras fysikaliska och kemiska egenskaper.

Derivat av omättade kolväten

Sådana föreningar är naturligtvis en hel del. Men vi är intresserade av halogenerade omättade kolväten. De kan också delas in i tre huvudgrupper.

1. Vinyl - när Hal atomen ligger direkt vid kolatomen multipelbindning. EXEMPEL molekyl: CH ₂ = CCL _2.
2. Med ett isolerat läge. Halogenatomen och multipelbindningen är belägen i motsatta delar av molekylen. Exempel: CH ₂ = CH-CH _{2-CH 2} -Cl.
3. Allylderivat - en halogenatom dubbelbindningen är belägen genom en kolatom, är den som är lagrad i alfapositionen. Exempel: CH ₂ = CH-CH ₂ CL.

Av särskild betydelse är en förening såsom vinylklorid, CH ₂ = CHCl. Den kan polymerisationsreaktioner för att bilda de viktiga produkter, såsom isolering, vattentät duk och så vidare.

Annan representant för de omättade halogenerade derivaten - kloropren. Formel hans - SN₂ = CCL-CH = SN₂. Denna förening är ett utgångsmaterial för syntes av gummin som skiljer brandmotstånd, lång livslängd, låg permeabilitet för gaser.

Tetrafluoretylen (eller Teflon), - en polymer som har en kvalitetsspecifikationer. Den används för tillverkning av värdefull täckning för tekniska detaljer, fat, en mängd olika enheter. Formeln - CF ₂ = CF _2.

Aromatiska kolväten och deras derivat

Aromatiska föreningar är sådana, vilka innefattar bensenringen. Bland dem har också en hel grupp av halogen. Två huvudtyper av dem i strukturen kan identifieras.

1. Om Hal atom är bunden direkt till kärnan, d.v.s. den aromatiska ringen, så är föreningen kallas haloarenes.
2. Halogenatomen är inte bunden till ringen och sido kedjeatomer, dvs. en radikal avloppsvatten i sidogrenen. Sådana föreningar kallas aryl- alkylhalider.

Bland ämnena i fråga kan kallas flera medlemmar som har störst praktisk betydelse.

1. Hexaklorbensen - C ₆ Cl _6. Sedan början av XX-talet användes som en kraftfull fungicid och insektsmedel. Den har en bra desinficerande effekt, så det används för behandling av utsäde före visningarna. Har en obehaglig lukt, tillräckligt med vätska frätande, klar, kan orsaka bristningar.
2. Bensylbromid C ₆ H ₅ CH ₂ Br. Det används som en viktig reaktant i syntesen av metallorganiska föreningar.
3. Klorbensen C ₆ H ₅ CL. Färglös flytande substans med specifik lukt. Som används vid tillverkning av färgämnen, bekämpningsmedel. Det är en av de bästa organiska lösningsmedel.

Användning inom industrin

Halogenerade kolväten använda sin industri och kemisk syntes är mycket bred. Om omättade och aromatiska representanter vi har sagt. Nu anger i allmänhet användningen av föreningarna i denna serie.

1. I konstruktion.
2. Som lösningsmedel.
3. I produktionen av textilier, gummi, gummi, färgämnen, polymera material.
4. För syntes av många organiska föreningar.
5. Fluorderivat (CFC) - ett kylmedel i kylsystem.
6. Används som bekämpningsmedel, insekticider, fungicider, oljor, lacker, hartser, smörjmedel.
7. Gå att tillverka isoleringsmaterial, och så vidare.