Vilka är de typiska reaktioner för alkaner

Varje klass av kemiska föreningar kan uppvisa egenskaper på grund av deras elektroniska struktur. För alkaner typisk substitutionsreaktion, klyvning eller molekylär oxidation. Alla kemiska processer har sina egna speciella flöde, som kommer att diskuteras vidare.

Vad är alkaner

Denna mättade kolväteföreningar, som är kända som paraffin. Dessa molekyler består av endast kol- och väteatomer, är linjära eller grenade acykliska kedja i vilken det finns endast en enda förening. Med tanke på de egenskaper för klassen, kan du räkna ut vad reaktionen karakteristiskt för alkaner. De lyder formeln för hela klassen: H _{2n + 2} C _n.

kemisk struktur

Paraffin molekyl omfattar kolatomer som uppvisar sp ³ hybridisering. De alla fyra valens orbitaler har samma form, energi och riktning i rymden. Storleken på vinkeln mellan energinivåerna hos 109 ° och 28'.

Närvaron av enkelbindningar i molekyler bestämmer vilka reaktioner är karakteristiska för alkaner. De innehåller σ-förening. Kommunikation mellan kolen är opolär och svagt polariserbart, det är något längre än C-H. Också, är elektrondensiteten av en växling till en kolatom den mest elektro. Den resulterande föreningen kännetecknas av C-H-låg polaritet.

substitutionsreaktion

Ämnen klass paraffiner har en låg kemisk aktivitet. Detta kan förklaras av styrkan i bindningar mellan C-C och C-H, som är svårt att bryta på grund av den icke-polaritet. Grundval av deras förstörelse är homolytisk mekanism, varvid den fria radikal-typ involverad. Det är därför alkaner kännetecknas av en substitutionsreaktion. Sådana ämnen kan interagera med de vattenmolekyler eller joner av laddningsbärarna.

De rang friradikal substitution, i vilka väteatomer är ersatta med halogenatomer element eller annan aktiv grupp. Dessa reaktioner innefattar processer relaterade till halogene, sulfoklorering och nitrering. Dessa leder till framställningen av alkanderivat. Underliggande substitutionsreaktioner via en fri radikalmekanism är den vanligaste typen av tre steg:

1. Processen börjar med en kärnbildning initiering eller kedja, i vilka fria radikaler bildas. Katalysatorerna är källor för ultraviolett ljus och värme.
2. Sedan utvecklar kedja i vilken successiva aktiva partiklarna genom interaktion med inaktiva molekyler. Är deras omvandling till molekyler och radikaler, respektive.
3. Det slutliga steget kommer att bryta kedjan. Det rekombination eller försvinnandet av de aktiva partiklarna. Sålunda avslutat utvecklingen av en kedjereaktion.

Processen för halogenering

Den är baserad på mekanismen för radikal typ. Alkan halogeneringsreaktion sker genom bestrålning med ultraviolett ljus och värme av en blandning av halogener och kolväten.

Alla steg i processen är föremål för regeln som angivits Markovnikov. Det anges att undergår substitution med halogen, särskilt väte, som hör till den hydrogenerade kol. Halogenering äger rum i följande sekvens: från en primär till en tertiär kolatom.

Processen sker bättre i alkan molekyler med den långa huvud kolvätekedjan. Detta beror på minskningen av joniserande energi i denna riktning, det ämne lättare kluvna elektron.

Ett exempel är klorering av metanmolekyler. Inverkan av ultraviolett strålning orsakar ett delningsklorradikal arter som utför en attack på alkan. Separation sker och bildningen av atomärt väte H ₃ C · eller en metylradikal. En sådan partikel, i sin tur, attackera molekylär klor, vilket leder till förstörelse av dess struktur och bildandet av en ny kemikalie.

I varje steg substitutionsprocessen utförs endast en väteatom. Halogeneringsreaktionen av alkaner leder till den gradvisa bildandet av hlormetanovoy, diklormetan och trihlormetanovoy tetrahlormetanovoy molekyl.

Schematiskt är den process som följer:

H ₄ C + Cl: Cl → H ₃ CCl + HCl,

H ₃ CCl + Cl: Cl → H ₂ CCl ₂ + HCl,

H ₂ CCl ₂ + Cl: Cl → HCCI ₃ + HCl,

HCCI ₃ + Cl: Cl → CCl ₄ + HCl.

I motsats till klorering av metanmolekyler som bär en sådan process med andra alkaner känne erhålla ämnen med väte substitution inte är en kolatom, och i ett fåtal. Deras kvantitativa förhållandet associeras med temperaturindikatorer. Under kalla förhållanden, en minskning i hastigheten för bildning av derivat med tertiär, sekundär och primärstruktur.

Med ökande temperatur målhastigheten av bildandet av sådana föreningar är planat. I halogeneringsprocessen finns det påverkan av den statiska faktor som indikerar en annan sannolikhet för kollision av radikalen med kolatomen.

Process halogene med jod inträffar inte under normala förhållanden. Det är nödvändigt att skapa särskilda villkor. När de exponeras för metan inträffar enligt halogen förekomst vätejodid. Den har en effekt på metyljodid som ett resultat sticker ut initiala reaktanterna metan och jod. En sådan reaktion anses vara reversibel.

Wurtz reaktion av alkaner

Det är en metod för att erhålla kolväten med den mättade symmetrisk struktur. Som reaktanter används natriummetall, alkylbromider eller alkylklorider. Med deras interaktion ställdes natrium-halogenid och ökad kolvätekedja som är summan av de två kolväteradikaler. Schematiskt är syntesen enligt följande: R-Cl + Cl-R + 2Na → R-R + 2NaCl.

Wurtz reaktion av alkaner är endast möjligt om halogenerna i sina molekyler är vid den primära kolatomen. T ex, CH _{3-CH 2-CH 2} Br.

Om under spel av galogenuglevodorododnaya blandning av två föreningar, vid kondensationen av tre olika kedjor bildade produkten. Ett exempel på denna reaktion kan tjäna som natrium alkan interaktion med klormetaner och hloretanom. Utsignalen är en blandning innefattande butan, propån och etan.

Förutom natrium, till möjligt använda andra alkalimetaller, vilka innefattar litium eller kalium.

process sulfoklorering

Den kallas också Reed reaktion. Den körs på principen om fri ersättning. Denna typ av reaktion är typisk för alkaner till inverkan av en blandning av svaveldioxid och molekylärt klor i närvaro av ultraviolett strålning.

Processen börjar med initieringen av kedjan mekanismen, varvid kloren erhållits från de två radikalerna. En attack alkan som ger upphov till en alkyl-partiklar och molekyler av väteklorid. Genom kolväteradikal bundna för att bilda svaveldioxid komplexa partiklar. Att stabilisera infångning inträffar en kloratom från en annan molekyl. Det slutliga materialet är en alkan sulfonylklorid, det används i syntesen av ytaktiva föreningar.

Schematiskt ser processen ut så här:

CLCL → ^hv ∙ Cl + ∙ Cl,

HR + ∙ Cl → R ∙ + HCl,

R ∙ + OSO → ∙ RSO _2,

∙ RSO ₂ + ClCl → RSO ₂ Cl + ∙ Cl.

De processer som är förknippade med nitrering

Alkaner reagera med salpetersyra i en lösning 10% och med den tetravalenta kväveoxid i ett gasformigt tillstånd. Villkoren för dess förekomst är höga värden på temperatur (ca 140 ° C) och låg tryckvärden. Vid den produktion nitroalkaner.

Processen för fri-radikal typ uppkallad efter vetenskapsmannen Konovalov, öppnade nitrering syntes: CH ₄ + HNO ₃ → CH ₃ NO ₂ + H ₂ O.

Mekanismen för klyvning

För typiska alkan dehydrering och sprickbildning. Metan-molekyl undergår en komplett termisk sönderdelning.

Den grundläggande mekanismen av ovanstående reaktioner är klyvning av atomer från alkaner.

dehydrogenering processen

När separera väteatomerna på kolskelettet av paraffiner, utom metan erhålles omättade föreningar. Sådana kemiska reaktioner av alkaner som testades vid hög temperatur (400 till 600 ° C) och under åtgärds acceleratorer som platina, nickel, kromoxider och aluminium.

Om delta i reaktionen av etan eller propån-molekyler, då dess produkter kommer att eten eller propen med en dubbelbindning.

Dehydrogenering av de fyra eller fem-kolskelett erhållna dienförening. Från bildade butan-1,3-butadien och 1,2-butadien.

Om de är närvarande i reaktions substanser med 6 eller fler kolatomer, är bensen bildas. Den har en aromatisk ring med tre dubbelbindningar.

Processen associerad med sönderdelning

Under hög temperatur reaktion av alkaner kan passera med ett gap kolbindningar och bildning av aktiva species av radikal typ. Sådana processer kallas sprickbildning eller pyrolys.

Upphettning av reaktanterna för temperaturer över 500 ° C, resulterar i sönderdelning av de molekyler, i vilka är bildade komplexa blandningar av alkyl-typ-radikaler.

Utförande under kraftig uppvärmning av pyrolys av alkaner med en kolkedjelängd på grund av att erhålla mättade och omättade föreningar. Det kallas termisk sprickbildning. Denna process används fram till mitten av 20-talet.

Nackdelen var att erhålla kolväten med ett lågt oktantal (mindre än 65), så den ersattes krackningskatalysator. Processen sker vid temperaturer som ligger under 440 ° C, och tryck av mindre än 15 atmosfärer, i närvaro av ett aluminatsilikat acceleratorfrisättnings alkaner med en grenad struktur. Ett exempel är pyrolys av metan: 2CH ₄ → ^{t °} C ₂ H ₂ + 3H _2. Den bildade acetylen och molekylärt väte under reaktionen.

Molekylen kan utsättas för metanomvandling. Till denna reaktion kräver vatten och en nickelkatalysator. Utsignalen är en blandning av kolmonoxid och väte.

oxidationsprocesser

De kemiska reaktioner som är typiska alkan associerad med elektronstöt.

Det finns auto-oxidation av paraffiner. Den involverar en fri radikal-mekanism för oxidation av mättade kolväten. Under reaktionen vätskefas alkan hydroperoxid erhölls. Initialt paraffin molekyl reagerar med syre i de tilldelade aktiva radikaler. Nästa, interagerar alkyl partikel annan molekyl O _2, erhållen ∙ ROO. Eftersom peroxi radikalen av en fettsyra bringas i kontakt alkan molekyl, och släpptes sedan hydroperoxid. Ett exempel är autooxidation av etan:

C ₂ H ₆ + O ₂ → ∙ C ₂ H ₅ + HOO ∙,

∙ C ₅ H ₂ + O ₂ → ∙ OOC ₂ H _5,

∙ OOC ₂ H ₅ + C ₂ H ₆ → HOOC ₂ H ₅ + ∙ C ₂ H _5.

För alkan som kännetecknas av reaktionen av förbränningen som är huvudsakligen kemiska egenskaper, vid bestämning av kompositionen av ett bränsle. De är oxidativa till sin natur med utsläpp av värme: 2C ₂ H ₆ + 7O ₂ → 4co ₂ + 6H ₂ O.

Om processen observeras i en liten mängd av syre, kan slutprodukten vara en tvåvärd kol eller kolmonoxid, som bestäms av koncentrationen av O _2.

I oxidationen av alkaner under påverkan av katalytiska ämnen och värmdes till 200 ° C erhålles alkoholmolekyl, aldehyd eller karboxylsyra.

EXEMPEL etan:

C ₂ H ₆ + O ₂ → C ₂ H ₅ OH (etanol),

C ₂ H ₆ + O ₂ → CH ₃ CHO + H ₂ O (etanal och vatten)

2C ₂ H ₆ + 3O ₂ → 2CH ₃ COOH + 2H ₂ O (etansyra och vatten).

Alkaner kan oxideras under inverkan av cykliska peroxider trinomialpantheraen. Dessa inkluderar dimetyldioxiran. Resultatet är oxidationen av paraffiner alkoholmolekyl.

Representanter paraffiner svarar inte på KMnO ₄ eller kaliumpermanganat, samt bromvatten.

isomerisering

På alkaner känne typ substitutionsreaktion med ett elektromekanism. Detta refereras isomerisering av kolkedjan. Katalyserar denna process aluminiumklorid, som bringas att reagera med en mättad paraffin. Ett exempel är isomerisering av butan-molekyl, som är 2-metylpropan: C ₄ H ₁₀ → C ₃ H ₇ CH _3.

arom

Mättade ämnen, i vilka den huvudsakliga kolkedjan innehåller sex eller flera kolatomer, som kan genomföra dehydrocyklisering. För de korta molekyler är inte kännetecknande för denna reaktion. Resultatet är alltid en sexledad ring såsom cyklohexan och derivat därav.

I närvaro av reaktionsacceleratorer, och passerar den ytterligare dehydreringen av omvandling till en mer stabil bensenring. Den förekommer omvandling av acykliska kolväten till aromater eller arenan. Ett exempel är dehydrocyklisering av hexan:

H ₃ C-CH ₂ - CH ₂ - CH ₂ - CH ₂ -CH ₃ → C ₆ H ₁₂ (cyklohexan)

C ₆ H ₁₂ → C ₆ H ₆ + 3H ₂ (bensen).