Kvalitativa tester på fenol. Beredning av Fenoler: Reaktion

Karbolsyra - ett av namnen Fenol, anger dess speciella beteende i kemiska processer. Detta material är lättare än bensen träder i nukleofil substitutionsreaktion. De inneboende egenskaperna hos en förening förklaras mobilitet sur väteatom i hydroxylgruppen bunden till ringen. Studiet av molekylstrukturen och högkvalitativa svar för att medge att fenolföreningen innefattar aromatiska föreningar - bensenderivat.

Fenol (hydroxibensen)

I 1834, en tysk kemist Runge allokeras karbolsyra från stenkolstjära, men var oförmögen att dekryptera dess sammansättning. Senare, har andra forskare föreslagit en formel, och bar en ny anslutning till den aromatiska alkoholen. Den enklaste representanten för denna grupp - fenol (hydroxibensen). I sin rena form, är denna substans en genomskinlig kristall med en karakteristisk lukt. Air-fenol färg kan ändras för att bli rosa eller rött. För aromatisk alkohol typisk dålig löslighet i kallt vatten och bra - i organiska lösningsmedel. Fenol smälter vid en temperatur av 43 ° C. Är en toxisk förening, i kontakt med huden orsakar svåra brännskador. Den aromatiska delen är en radikal av fenyl (C6H5-). Direkt med en av kolatomerna i syre är bunden med en hydroxylgrupp (-OH). Närvaron av var och en av partiklarna visar lämplig kvalitativ reaktion till fenol. Den formel, som visar den totala halten av atomer av kemiska element i molekylen - C6H6O. Struktur återspeglar strukturformeln, inkluderande cykel och Kekule funktionella gruppen - hydroxyl. Visuell representation av molekylen, en aromatisk alkohol ger sharosterzhnevye modell.

Funktioner i den molekylära strukturen

Interferens i bensenringen och OH-grupp definierar kemiska reaktionen av fenol med metaller, halogener, andra substanser. Har bundet till den aromatiska ringen av syreatomen leder till en omfördelning av elektrontäthet i molekylen. Kommunikation O-H är mer polär, vilket resulterar i ökad rörlighet av vätet i hydroxylgruppen. Protonen kan ersättas med metallatomer, som indikerar att surheten av fenolen. I sin tur ökar OH-gruppen de reaktiva egenskaperna hos bensenringen. Utlokalisering av elektroner ökar och förmågan att elektrofil substitution i kärnan. Detta ökar rörligheten av väteatomerna bundna till kolet vid orto- och para-ställning (2, 4, 6). Denna effekt är beroende på närvaron av donatorelektrondensiteten - hydroxylgrupp. På grund av dess inflytande fenol aktiv än bensen beter sig på reaktioner med vissa ämnen och nya substituenter orienterade i orto- och para-positionerna.

De sura egenskaperna

Hydroxylgruppen i den aromatiska alkoholen syreatom får en positiv laddning, försvaga dess kommunikation med väte. protonfrigör underlättas, så fenol uppför sig som en svag syra, men starkare än alkoholer. Kvalitativ reaktion till fenol inkluderar prov lackmustest i närvaro av protoner ändrar färg från blått till rosa. Närvaron av halogenatomer eller nitrogrupper associerade med bensenringen leder till en ökning i väteaktiviteten. Effekten observeras i nitrofenolmolekyler. Lägre surhetsgrad substituenter såsom en aminogrupp, och alkyl (CH3-, C2H5-, etc.). Föreningar som sammanför en bensenring, en hydroxylgrupp och en metylradikal, hänvisar kresol. Dess egenskaper är svagare än karbolsyra.

fenol reaktion med natrium- och alkaliska

På liknande syror fenol bringas att reagera med metaller. Till exempel, reagerar med natrium: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-ONa + H2 ↑. Bildade natriumfenoxid, och gasformigt väte frigörs. Fenol reageras med lösliga baser. Den inträffar neutralisationsreaktionen att bilda ett salt och vatten: C6H5-OH + NaOH = C6H5 -ONa + H2O. Förmågan att ge väte i hydroxylgruppen i fenolen är lägre än de flesta oorganiska och karboxylsyror. Den förflyttar den från salter lösta i vattnet även koldioxid (kolsyra). Reaktionsekvation: C6H5-ONa + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.

Reaktionerna i bensenringen

Aromatiska egenskaper beror på elektrondelokalisering i bensenkärnan. Väte från ringen är substituerad med halogen-atomer, nitro. En liknande process i fenol molekylen är enklare än den för bensen. Ett exempel - brome. Bensen halogen verkar i närvaro av katalysator, erhållen brombensen. Fenol bringas att reagera med bromvatten under normala förhållanden. Interaktionen av en vit fällning av 2,4,6-tribromfenol, vars utseende att skilja testsubstansen som liknar den från aromatiska föreningar. Bromering - kvalitativ reaktion för fenol. Ekvation: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. Den andra reaktionsprodukten - vätebromid. Vid reaktion fenol med utspädd salpetersyra erhållna nitroderivatet. Reaktionsprodukten med en koncentrerad salpetersyra - 2,4,6-trinitrofenol eller pikrinsyra har stor praktisk betydelse.

Kvalitativa tester på fenol. lista

I samspelet mellan ämnen som erhållits vissa livsmedel som gör att du kan ställa in den kvalitativa sammansättningen av utgångsmaterial. Ett antal färgreaktion indikerar närvaron av partiklar, de funktionella grupperna som är användbara för kemisk analys. Kvalitativ reaktion för att bevisa förekomsten av fenol per molekyl av ämnet de aromatiska ring- och OH-grupper:

1. Lösningen av fenolblått lackmuspapper rött.
2. Färgade reaktions fenoler utförs också i en svag basiskt medium med diazoniumsalter. En gul eller orange azofärgämnen.
3. Omsätts med brom vatten brun fällning verkar vit tribromfenol.
4. I reaktionen med ferriklorid-lösning erhållen fenoxid ferri - substans blått, violett eller grönt färgning.

få fenoler

Fenol Produktionen i industrin är i två eller tre steg. I det första steget av propen och bensen i närvaro av aluminiumklorid som produceras kumen (isopropylbensen trivialnamn). Ekvationen för reaktionen av Friedel-Crafts-reaktion: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (kumen). Bensen och propen i ett förhållande av 3: 1 bringas att passera över en sur katalysator. Alltmer, i stället för den traditionella katalysatorn - aluminiumklorid - ekologiskt rena zeoliter. Vid slutsteget av oxidationen genomföres med syre i närvaro av svavelsyra: C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O. Fenolerna kan vara härledda från destillation av kol, är mellanprodukter vid framställning av andra organiska ämnen.

Användningen av fenoler

Aromatiska alkoholer används allmänt inom plastindustrin, färgämnen, bekämpningsmedel och andra ämnen. karbolsyra framställning av bensen är det första steget i skapandet av ett antal polymerer, inklusive polykarbonater. Fenol bringas att reagera med formaldehyd, är fenol-formaldehydhartser erhålles.

Cyklohexanol är råmaterialet för framställning av polyamider. Fenoler används som antiseptiska medel och desinfektionsmedel i deodoranter, krämer. Användas för att erhålla fenacetin, salicylsyra och andra droger. Fenoler som används vid framställning av hartser som används i elektriska produkter (switchar, uttag). De används också vid framställning av azo-färgämnen, såsom fenylamin (anilin). Pikrinsyra, som är den nitroderivat av fenol som används för färgning av vävnader, sprängämnen tillverkning.