Molekyl- och strukturformel av fenol

Fenoler - gemensamma namnet på den aromatiska alkoholer. På egenskaperna hos materia är svaga syror. En viktig praktisk betydelse finns många homologer hydroxibensen C ₆ H ₅ 0H (formel Fenol) - enklaste representativa för klassen. Låt oss undersöka detta mer i detalj.

Fenoler. Den allmänna formeln och klassificering

Den allmänna formeln för de organiska substanser av aromatiska alkoholer, - R-OH. Molekyl själv fenoler och kresoler bildade radikalen - C6H5 fenyl, som är direkt ansluten till en eller flera hydroxylgrupper OH (hydroxylgrupper). Genom deras antal per molekyl fenoler indelas i mono-, di- och flervärd. Envärda föreningar av denna typ är fenol och kresol. Den vanligaste bland värda hydroxibensener - Naftoler som innehåller i sin sammansättning 2 smält kärna.

Fenol - företrädaren för aromatiska alkoholer

Textilarbetare fenol var redan känd i XVIII talet: vävarna använde det som ett färgämne. I destillation av stenkolstjära 1834 i Tyskland, kemisten F. Runge markerade kristaller av ämnet med en karakteristisk söt lukt. Det latinska namnet kol - carbo, sk förening karbolsyra (karbolsyra). Tyska forskare har misslyckats med att identifiera ämnet. Fenol Molekylformel bildades 1842 O. Laurent, som trodde carbolic derivat av bensen. För den nya syra som används namnet "fenyl". Sharl Zherar bestämt att ämnet är alkohol, och kallade det en fenol. Ursprungliga ansökningar sammansatta - medicin, läder garvning, produktion av syntetiska färgämnen. Egenskaper hos ämnet i fråga:

• Rationella kemiska formeln - C ₆ H ₅ OH.
• Molekylvikten för föreningen - och 94,11. e. m.
• Brutto formeln av aggregatet, - C ₆ H ₆ O.

Elektroniska och rumsliga strukturen av en molekyl av fenol

Cyklisk struktur av bensen formeln erbjuds av tyska organisk kemist F. Kekule i 1865, och strax innan den - I. Loschmidt. Forskarna har en molekyl av organiskt material i form av en regelbunden hexagon med alternerande enkel- och dubbelbindningar. Enligt moderna koncept, den aromatiska ringen - en speciell typ av cirkulär struktur, som kallas "konjugerad bindning".

Sex kolatomer testa process sp ² -hybridization elektron orbitaler. Inte deltar i bildandet av C-C-bindningar i de p-elektronmoln lappar ovanför och under planet för molekylen kärnan. Det finns två vanliga elektronmoln som täcker hela ringen. Fenol strukturformel kan se annorlunda ut, med tanke på den historiska inställning till beskrivningen av strukturen av bensen. För att betona karaktären av omättade aromatiska kolväten, som konventionellt betraktas som tre av de sex dubbelbindningar, som alternerar med tre enkla.

Polarisering på grund av oxigrupp

I det enklaste aromatiskt kolväte - bensen, C ₆ H ₆ - är elektronmoln symmetrisk. fenol formeln avviker med en hydroxigrupp. Närvaron av hydroxyl bryter symmetrin som återspeglas i de egenskaper hos ämnet. Förhållandet mellan syre och väte i en hydroxigrupp - polär kovalent. Offset gemensamma par av elektroner till syreatomen leder till en negativ laddning därpå (partiell). Vätgas förlorar elektroner och förvärvar en partiell laddning "+". Dessutom är syret i O-H-gruppen ägaren av två odelade elektronpar. En av dem attraheras av elektronmolnet av den aromatiska ringen. Av denna anledning, blir kommunikationen mer polariserade, väte lätt ersättas metaller. Modellerna ger en uppfattning om den asymmetriska karaktären hos fenolmolekylen.

Har interferensatomer i fenol

En elektron moln av de aromatiska kärnorna i fenol-molekyl reagerar med en hydroxylgrupp. Den förekommer fenomen, konjugering namn, i vilken en syreatom eget par av elektroner attraheras till hydroxigrupperna i en bensenringsystem. Minska den negativa laddningen kompenseras av en större polarisation på grund av O-H-grupp.

Den aromatiska ringen varierar också elektronisk distributionssystemet. Det reduceras av kol som är bundet till syre, och ökas vid närmast därtill atomer i ortoposition (2 och 6). Ihopkopplingen är en ansamling av laddning på dem "-". Ytterligare "skift täthet - dess rörelse från atomerna vid de meta-positionerna (3 och 5) till kol i para-ställning (4). fenol studerade ersättningen för bekvämlighet och ömsesidig koppling innefattar vanligen numreringen av atomerna i bensenringen.

Förklaring fenol kemiska egenskaper baserat på deras elektroniska struktur

Bearbetar konjugering av den aromatiska ringen och hydroxyl påverkar egenskaperna hos både partiklar och alla substanser. Till exempel, en hög elektrontäthet vid den atom i orto- och para-positionerna (2, 4, 6) gör C-H-bindningen av en aromatisk fenol cykel mer reaktiv. Minskad negativ laddning av kolatomerna i metapositioner (3 och 5). Attack av elektrofila partiklar i kemiska reaktioner exponerade kol i orto- och para-positionerna. Bromeringsreaktionen av förändringar bensen inträffar under stark värme och närvaron av en katalysator. Bildas monogalogenoproizvodnoe - bromobensen. Formeln fenol tillåter substansen att reagera med brom i huvudsak ögonblickligen utan att värma blandningen.

Aromatisk ring påverkar anslutningen polaritet hydroxigrupp, öka den. Väte blir mer flexibla, jämfört med mättade alkoholer. Fenol reagerar med alkalier och bildar salter - fenater. Etanol inte reagerar med alkali, eller snarare, reaktionsprodukter - etanolater - sönderfaller. I kemiska termer fenoler - starkare syra än alkoholer.

Representanter för aromatiska alkoholer klass

Molekylformel homolog fenol - kresol (metylfenol hydroxitoluen) - C ₇ H ₈ O. Substans i naturliga råvaror åtföljer ofta fenol, även har antiseptiska egenskaper. Andra homologer av fenol:

• Katekol (1,2-hydroxibensen). Kemisk formel - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Resorcinol (1,3-hydroxibensen) - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Pyrogallol (1,2,3-trihydroxibensen) - C ₆ H ₃ (OH) _3.
• Naftol. Substans Molekylformel - C ₁₀ H ₇ OH. Det används vid tillverkning av färger, mediciner, aromatiska föreningar.
• Tymol (2-isopropyl-5-metylfenol). Kemisk formel - C ₆ H ₃ CH ₃ (OH) (C ₃ H _7). Används inom syntetisk organisk kemi, och medicin.
• Vanillin utom fenolisk radikal innehåller en etergrupp och en aldehyd återstod. Molekylformel förening - C ₈ H ₈ O _3. Vanillin används allmänt som en konstgjorda smakämnen.

Formeln reagens för detektion av fenoler

Kvalitativ bestämning av fenol kan genomföras med användning av brom. Som ett resultat av substitutionsreaktionen en vit fällning tribromfenol. Katekol (1,2-hydroxibensen) är färgad i grön färg i närvaro av upplöst ferriklorid. Med samma reagens reagerar fenol och en trifenol bildas som har en violett färg. Kvalitativ reaktion med resorcinol - uppträdandet av mörk violett färg i närvaro av järnklorid. Så småningom, färgen på lösningen blir svart. Formeln av reagenset, som används för att känna igen vissa fenol och dess homologer, - FeCl ₃ (järnklorid (III)).

Hydroxibensen, naftol, tymol - alla fenoler. Den allmänna formeln av substansen för att bestämma medlemskap av dessa föreningar till den aromatiska serien. Alla organiska föreningar, som innehåller i deras formel fenylradikal C ₆ H _5, med vilka hydroxigrupperna är direkt kopplade för att uppvisa speciella egenskaper. De skiljer sig från alkohol är bäst uttrycks sura natur. Jämfört med substanser homolog serie bensen, fenoler - mer aktiv kemisk förening.